Nikotin

Nikotin adalah suatu alkaloid dengan nama kimia 3-(1-metil-2-pirolidil) piridin.

 Nikotin adalah bahan alkaloid toksik yang merupakan senyawa amin tersier,  bersifat basa lemah dengan pH 8,0. Pada pH tersebut, sebanyak 31% nikotin berbentuk  bukan  ion dan dapat melewati membran sel. Pada pH ini nikotin berada dalam bentuk ion dan tidak dapat melewati membran secara cepat sehingga di mukosa pipi hanya terjadi sedikit absorpsi nikotin dari asap rokok.

Nikotin adalah  zat  alkaloid  yang  ada  secara  natural  di  tanaman  tembakau. Nikotin juga didapati pada tanaman-tanaman lain dari famili biologis Solanaceae seperti tomat, kentang,  terung dan merica hijau pada level yang sangat kecil dibanding  pada    tembakau.

Zat alkaloidtelah    diketahui     memiliki           sifat farmakologi, seperti efek stimulan dari kafein yang meningkatkan tekanan darah dan detak jantung.

          Dari sifat ketergantungan alami yang muncul ditemukan bahwa nikotin mengaktifkan  jaringan  otak  yang  menimbulkan  perasaan  senang,  tenang,  dan rileks. Sebuah  bahan  kimia  otak  termasuk  dalam  perantara  keinginan  untuk  terus mengkonsumsi,  yakni neurotransmiter dopamine, dalam  penelitian menunjukkan bahwa  nikotin  meningkatkan  kadar  dopamine  tersebut.  Efek  akut  dari  nikotin dalam beberapa menit menyebabkan  perokok melanjutkan dosis  secara frekuentif per harinya sebagai usaha mempertahankan efek  kesenangan  yang timbul dan mempertahankan diri dari efek ketergantungan.

ujian mid smester

Ujian Mid Semester

Matakuliah : Kimia Bahan Alam
Kredit : 2 SKS
Dosen : Dr. Syamsurizal, M.Si

Hari/Tanggal : Sabtu, 24 november 2012
Waktu : 15.30 sd 09.00 pagi ( tanggal 26 november 2012 )

Jawaban anda di posting diblog masing – masing. Ujian ini open book. Bilamana ditemukan anda mencontek jawaban teman anda maka anda dipastikan GAGAL dari mata kuliah ini.

1. Kemukakan gagasan anda bagaimana cara mengubah suatu senyawa bahan alam yang tidak punya potensi ( tidak aktif ) dapat dibuat menjadi senyawa unggul yang memiliki potensi aktifitas biologis tinggi. Berikan dengan contoh.

senyawa isoflavon utama pada kedelai adalah genistin, daidzin, danglistin. Bentuk senyawa demikian ini mempunyai aktivitas fisiologi kecil karena beradadalam bentuk glikosida.

Selama proses pengolahan, baik melalui proses fermentasi maupun proses non-fermentasi,senyawa isoflavon dapat mengalami transformasi, terutama melalui proses hidrolis sehingga diperoleh senyawa isoflavon bebas yang disebut dengan aglikon yang memilikiaktivitas lebih baik. Senyawa aglikon adalah genestein, glisitein, dan daidzein.

Hasil transformasi lebih lanjut dari senyawa aglikon menghasilkan senyawa yangmempunyai aktivitas biologi lebih tinggi yaitu faktor-2 (6,7,4′-trihidroksi isoflavon). faktor-2 (6,7,4′-trihidroksi isoflavon)mempunyai aktivitas antioksidan dan antihemolitik lebih baik dari daidzein dan genistein(Murata, 1985).

Aktivitas isoflavon sebagaiantioksidan ditentukan oleh bentuk struktur bebas (aglikon) dari senyawanya (Murakami,1984). Aktivitas tersebut ditentukan oleh gugus –OH ganda, terutama dengan gugus C=O pada posisi C-3 dengan gugus –OH pada posisi C-6 atau pada posisi C-4. Gugus dihidroksi pada posisi orto menyebabkan faktor-2 mempunyai sifat antioksidan yang lebih kuatdibandingkan dengan genistein, daidzein dan glisitein (Prat, 1985).

2. Jelaskan bagaimana idenya suatu senyawa bahan alam yang memiliki potensi biologis tinggi dan prospektif untuk kemaslahatan makhluk hidup dapat disintesis di laboratorium.

Senyawa bahan alam memiliki potensi biologis tinggi bisa didapat contohnya dengan mendistilasi minyak atsiri dalam daun sirih.

Minyak atsiri merupakan salah satu hasil sisa proses metabolisme dalam tanaman, yang terbentuk karena reaksi antara berbagai persenyawaan kimia dengan adanya air.

Untuk mengambil kandungan minyak atsiri dalam daun sirih, bisa dilakukan dengan metode distilasi uap, seperti yang dilakukan dalam percobaan ini. Untuk memudahkan penguapan minyak yang terkadung dalam daun sirih, perlu dilakukan perlakua awal seperti penjemuran(pengeringan) daun sirih yang berguna untuk menguapkan air yang ada di daun agar memudahkan penguapan minyak nantinya. Setelah itu diperlukan perajangan yang berguna untuk memperluas permukaan dan mempermudah saat penguapan minyak setelah itu baru bisa dilakukan distilasi uap langsung. prinsipnya adalah dengan maengakontakkan uap panas dengan bahan baku sehingga komponen minyak akan ikut berubah menjadi uap , sebelum menjadi uap minyak tersebut mencair dahulu. Pada percobaan dilakukan dengan cara mengkontakkan daun sirih dengan uap langsung , hal ini bertujuan untuk membuka lebar pori –pori kulit daun sirih ,dengan pori yang lebih terbuka minyak daun sirih yang berupa senyawa sinamaldehid akan terlarut pada uap air sehingga komponen minyak tersebut dapat diambil. Lamanya waktu sangat berpengaruh akan banyakknya jumlah rendemen yang akan didapat nantinya. rendemen minyak atsiri dalam daun sirih berkisar 3-5%.

3. Jelaskan kaidah-kaidah pokok dalam memilih pelarut untuk isolasi dan purifikasi suatu senyawa bahan alam. Berikan dengan contoh untuk 4 golongan senyawa bahan alam : Terpenoid, alkaloid, Flavonoid, dan Steroid.

Kaidah – kaidah dalam memilih pelarut, pelarut tersebut harus,

1.      Sama-sama polar atau sama-sama non polar

2.      Memiliki titik didih rendah

3.      Mudah menguap

4.      Tidak bereaksi dengan senyawa yang dimurnikan

5.      Melarutkan pengotor

6.       

flavonoid yang memiliki sifat polar. Senyawa polar biasanya akan lebih baik diekstraksi dengan pelarut golongan polar seperti etanol atau metanol. kandungan flavonoid tidak dapat larut dengan pelarut seperti kloroform, diethyl eter atau benzene

Alkaloid yang mengandung nitrogen dan memiliki properti basa amina organik, dapat larut dalam pelarut organik seperti CaCO₃ dan dalam air,Kloroform

Steroid diekstrak dengan menggunakan pelarut dietil eter.

Terpenoid Larut dalam pelarut organik: eter dan alcohol

4. Jelaskan dasar titik tolak penentuan struktur suatu senyawa organik. Bila senyawa bahan alam tersebuat adalah kafein misalnya. Kemukakan gagasan anda hal – hal pokok apa saja yang di perlukan untuk menentukan strukturnya secara keseluruhan.

Penentuan struktur suatu senyawa organik dapat di tentukan dengan metoda spektroskopik merah

Spektrofotometri Infra Red atau Infra Merah merupakan suatu metode yang mengamati interaksi molekul dengan radiasi elektromagnetik yang berada pada daerah panjang gelombang 0,75 – 1.000 µm atau pada Bilangan Gelombang 13.000 – 10 cm-1. Radiasi elektromagnetik dikemukakan pertama kali oleh James Clark Maxwell, yang menyatakan bahwa cahaya secara fisis merupakan gelombang elektromagnetik, artinya mempunyai vektor listrik dan vektor magnetik yang keduanya saling tegak lurus dengan arah rambatan (Febri, 2007). Spektroskopi Infra Merah merupakan teknik analisis kimia yang metodenya berdasarkan pada penyerapan sinar infra merah (IR) oleh molekul senyawa. Panjang gelombang IR tergolong pendek, yakni sekitar 0.78-1000 µm, sehingga tidak mampu mentransisikan elektron, melainkan hanya menyebabkan molekul bergetar (vibrasi) (Khopkar, 1984).

Prinsip menggunakan spektroskopi inframerah adalah pengukuran besarnya persen tranmitansi (%T) terhadap bilangan gelombang spectra, dimana data diperoleh melalui pengukuran sampel menggunakan spektroskopi inframerah. Sumber cahaya inframerah yang dilewatkan melalui suatu cermin lalu diteruskan cahay tersebut mengenai senyawa anlit organic sehingga sejumlah radiasi yang mengenai sampel akan sebagian diserap oleh partikel-partikel sampel dan sebagian akan diteruskan melewati sampel. Adanya radiasi inframerah yang mengenai sampel mengakibatkan atom-atom yang berikatan melakukan suatu vibrasi ulur dan vibrasi tarik. Perbandingan intensitas inramerah yang diserap dengan sampel dan intensitas inframerah mula-mula merupakan persen transmitans (%T)

Seperti analisis kuantitatif dengan instrument lainnya penentuan kadar kafein secara spektrometri FT-IR ini menggunakan standar sebagai pembandingnya dan dibuat kurva standarnya. Standar kafein yang digunakan yaitu pada rentang konsenterasi kafein yang dimungkinkan, pada praktikum standar yang digunakan ialah kafein dengan konsenterasi 0; 100 ; 500; dan 1000 ppm. Setelah di cari bilangan gelombang maksimumnya diperoleh bilangan gelombang maksimum pada bilangan gelombang 1658.683 cm-1 dan 1701.144 cm-1, sehingga absorban yang terukur oleh spectrometer FT-IR hanya diambil hasil pada bilangan gelombang tersebut.

STEROID

Steroid merupakan senyawa yang memiliki kerangka dasar triterpena asiklik. Ciri umum steroid ialah sistem empat cincin yang tergabung. Cincin A, B dan C beranggotakan enam atom karbon, dan cincin D beranggotakan lima. Perhatikan Gambar  pada halaman berikut.

Gambar  Struktur Steroid dan Penomorannya

Kolestrol merupakan steroid yang terbanyak di dalam tubuh manusia.
Kolestrol memiliki struktur dasar inti steroid yang mengandung gugus metil, gugus hidroksi yang terikat pada cincin pertama, dan rantai alkil.
Kandungan kolestrol dalam darah berkisar 200-220 mg/dL, meningkatnya kadar kolestrol dalam darah dapat menyempitkan pembuluh darah di jantung, sehingga terjadi gangguan jantung koroner. Pengobatan yang sering dilakukan adalah melebarkan pembuluh darah seperti, memasang ring atau melakukan operasi.
Kolestrol dalam tubuh dibentuk di dalam liver dari makanan.
Struktur kolestrol dapat dilihat pada Gambar .

Gambar  Struktur molekul kolestrol


Garam empedu merupakan hasil sintesa kolestrol dan disimpan dalam bladder, peran senyawa ini adalah untuk mengemulsikan asam lemak dan minyak sehingga memperluas permukaan lipida yang akan dibongkar secara enzimatik. Struktur molekul garam empedu dapat dilihat pada Gambar .

Gambar .Struktur molekul Garam empedu

Contoh lain dari lipida jenis steroid adalah hormon seks bagi kaum laki-laki dan perempuan seperti testoteron, estradiol dan progesteron.